Преподобниот Јован Лествичник се подвизувал на познатата гора од старозавените раскази – Синај. Светата планина Синај служела како прибежиште на христијанските подвижници од средината на III век, коишто се криеле поради прогоните. Во IV век, кога прогоните на христијаните престанале, монаштвото на Синајската Гора доживеало процут. Отшелниците биле привлекувани на тоа место од светите спомени за големите старозаветни настани што се случиле тука, но и од самата пустиња. Патешествениците раскажуваат дека не може да се најде попусто место од Синајскиот Полуостров. Дури ни дивите ѕверови не останувале таму долго време, а случајните дојденци од Арапската Пустина брзале да стасаат до ретките места на кои живееле луѓе. На Синајската Гора постоеле места коишто биле исклучително погодни за отшелничко подвижништво, и во едното од нив (Тола) низа години се подвизувал Јован Лествичник. До доаѓањето на Јустинијан I на престолот, синајските подвижници немале манастир, туку само една масивна тврдина и еден мал храм близу до неа, изградени од равноапостолката Елена. Во 557 година, за време на императорот Јустинијан, на молба на монасите, тука бил изграден манастир.   

Свети Јован дошол на Синај на 16-годишна возраст, привлечен од славата на монашкиот живот на синајските подвижници. За родното место на Јован не знаеле дури ни неговите современици. Така, монахот Даниил раскажува: „Кој град и која земја го одгледале и воспитале овој доблесен подвижник, пред да започне да се подвизува, точно и веродостојно не можам да ви кажам.“

Учител и раководител на преподобниот Јован – како што ни кажува во врска со тоа Синхрон – бил ава Мартириј. Во денот кога ава Мартириј го извршил чинот на монашки потстриг над дваесетгодишниот Јован, ава Стратигиј претскажал дека [Јован] ќе стане голем светилник на вселената – што подоцна и се исполнило.  

Во тек на 19 години преподобниот Јован го извршувал подвигот на своето спасение во послушанието спрема својот духовен отец, но потоа бил принуден да го напушти овој спасителен пат, зашто духовникот преминал во вечниот живот. Откако го испратил како свој застапник пред Небесниот Цар – како што пишува за тоа монахот Даниил – Јован заминал во арената на безмолвието, вооружен со молитвите на својот учител како силно оружје „за разурнување на тврдини“. 

За своето осамено подвизување Јован избрал едно крајно пусто место, наречено „Тола“, до кое од храмот се стасувало за два часа пешачење. Тој го напуштал осаменото место само за време на празници, кога доаѓал во храмот на богослужба. 

Во својата пустина преподобниот поминал 40 години во подвизи, исполнет со Божествена љубов, постојано разгоруван од нејзиниот оган. Кој би можел да ги опише со зборови подвизите на преподобниот Јован, коишто тој ги извршувал тајно? Но, како што од малите нешта се познаваат големите, така и спореед некои белези на неговите дела дознаваме за добродетелниот живот на преподобниот. Тој јадел сè што не било забрането со монашките завети, но во крајно мало количество. Со јадењето секаква храна тој ја победувал гордоста; тој го правел тоа за да не се превознесува во умот поради своето испосништвото, а со минималното количество храна Што ја земал, ја смирувал господарката и мајката на сластољубивите страсти, односно прејадувањето, зашто со самата оскудност на трпезата ì заповедал: „замолкни, престани“. Преку пустинскиот живот и со оддалечувањето од заедничкиот живот со луѓето, преподобниот го гасел пламенот на плотската печка, така што на крајот ја покрил со пепел и наполно ја згаснал. Среброљубието, коешто свети апостол Павле го нарекува идолопоклонство, овој доблесен маж машки го победувал, давајќи милостиња и откажувајќи се дури и од она Што му било најнеопходно. Мрзеливоста и неработењето, коишто ја ослабнуваат и умртвуваат душата, ги преобраќал во бодрост и во труд со осилото на потсетувањето на смртта. Тој ги раскинувал врските и синџирите на секоја страст и на секое чувство на похотливост, поврзувајќи се со нематеријалните врски на скрбта и на солзите; а раздразливоста уште порано кај него била умртвена преку послушанието. Ретко посетувајќи некого, а уште поретко говорејќи нешто, тој ја умртвувал пијавицата на славољубието.

„Што да кажам – продолжува монахот Даниил – за неговата победа над гордоста? Што да кажам за големата чистота на срцето, чиј почеток овој нов Веселиил ја поставил со послушанието и којашто ја завршил Господ, Царот на небесниот Ерусалим, удостојувајќи го со своето присуство – зашто без Неговото присуство не можат да бидат победени ѓаволот и неговите орди. Но, каде во тој венец на пофални зборови – продолжува Даниил – што му го плетеме на преподобниот Јован, да го ставиме изворот на неговите солзи, каков што ретко се среќава кај другите? И денес е познато скришното местото кадешто ги пролевал солзите: тоа е една многу тесна, осамена пештера во планината, којашто се наоѓала на доволно големо растојание од ќелијата на Јован и од другите ќелии, за да не го чуе некој додека плаче, и со тоа да му го препречи патот на славољубието. Таа ќелија, во која Јован често престојувал, станала блиска до небото со плачот, ридањето и со повикувањето на Бога, какви што можат да се слушнат само од оние коишто ги сечат со нож или ги горат со нажежено железо, или им ги вадат очите.

Спиел само толку колку што било потребно да не го изгуби разумот со прекумерно бдеење. Пред да заспие, долго се молел и пишувал книги – така, на пример, ја нашишал и книгата наречена “Лествица”, поради која и самиот бил наречен Лествичник. Пишувањето книги му служело на Јован за прогонување на унинието. Но, и целиот негов живот бил непрестајна молитва и беспримерна љубов спрема Бога; зашто, дење и ноќе, созерцавајќи Го Бога како во огледало, во чистота и во непорочност, не сакал, или поточно кажано, не можел да се насити од тоа созерцание.“ 

***

Еден монах, по име Мојсеј, ревнувајќи по добродетелниот живот на преподобниот Јован, го молел да го прими за свој ученик, за да се научи од него на вистинска мудрост. За поткрепа на својата молба, Мојсеј замолил и некои угледни старци да се застапат за него. Тие го убедиле Јован да го прими Мојсеј за свој ученик. Уште во самиот почеток, Јован му наложил на Мојсеј да пренесува земја од едно место на друго, за да ги полни леите со зеленчук. Мојсеј, кога заминал на посоченото место, трудољубиво го исполнувал тоа што му било наложено. По ручекот, кога жештината била најголема, Мојсеј легнал во сенката на еден голем камен за да се одмори, и заспал. Но Господ, на кој не му е угодно Неговите слуги да се изложуваат на скрб, го запазил Мојсеј од ненадејна смрт, а свети Јован го избавил од жалост. Во тоа време преподобниот Јован се наоѓал во својата ќелија, и ете – го совладал лесен сон: а во сонот видел еден прекрасен маж, кој со прекор му рекол на Јован:

– Ти, Јоване, спокојно спиеш  тука, а во исто време Мојсеј се наоѓа во опасност.

Преподобниот веднаш станал и почнал со сето срце да се моли за својот ученик. Вечерта, кога ученикот се вратил од својата работа, Јован го запрашал:

– Да не ти се случило нешто непријатно и ненадејно?

Тој одговорил:

– По ручекот задремав во сенката под еден голем камен. Каменот ненадејно попушти и падна. Ќе ме згмечеше доколку не се иставив навреме, зашто еден миг пред тоа ми се пристори дека ти, оче, ме викаш.

Смиреномудриот Јован го прославил Бога за тоа чудесно спасение на својот ученик од ненадејна смрт, но ништо не му кажал на Мојсеј за своето видение.